La feria se desarrollaba en la explanada delantera del santuario y en sus aledaños. En ellos había formadas varias calles, en las que se hallaban las casas de las hermandades, las de la Justicia y Regimiento de la villa, la del patronato y otras, y los portales donde se instalaban los comerciantes.
En el interior del templo, las fervorosas súplicas, las sentidas gracias, las devotas devociones ante la Virgen de Guaditoca se sucedían durante las jornadas de la feria. El segundo día, el clero de Santa María la Mayor -filial perpetua de la basílica patriarcal liberiana de Roma- cantaba la misa que el restaurador de la ermita, don Alonso Carranco de Ortega (1586-1654) dejara dotada, y acto seguido se celebraba la función principal. Culminaban los festejos cuando en la tarde del último día, la Virgen recorría el real procesionalmente, en medio de los fervores de la muchedumbre, haciendo estación en la orilla del arroyo Guaditoca, en el lugar mismo en que, según la tradición, se apareció a un pastor esta Virgen que de toponomia tomó esa advocación.
Pero he aquí que en las postrimerías del siglo XVIII, motivos de diversa índole, y especialmente intereses personales habidos en el seno de las altas esferas locales, dieron al traste con la famosa feria de Guaditoca. Luego de los convenientes razonamientos presentados a la superioridad, el año de 1792 el alcalde mayor de Guadalcanal recibió una orden de la Audiencia de Cáceres “para que haga trasladar a ella la feria o mercado que ordinariamente se ha hecho en la ermita de Nuestra Señora de Guaditoca y sus inmediaciones por el tiempo de la Pascua de Pentecostés…”. En cumplimiento de dicha disposición se trajo la Virgen a la villa -siendo así que sólo venía en los casos de sequía o de calamidad pública- y en la Plaza Mayor se celebró una feria, que no era, no podía serlo, ni un mal remedo de aquella otra de la Vega del Encinar.
La feria, a partir de entonces, fue a la deriva, pues a más de perder su anterior prestigio, se hizo sin fecha ni emplazamiento determinados, y años hubo en que, por causas más o menos justificadas, fue suspendida. Hasta 1897 no fijó el Ayuntamiento los días de su celebración, que son los que rigen en la actualidad. Más tarde se ubicó definitivamente el ferial en el egido del Coso, para cuyo efecto el Municipio construyó en él un magnífico paseo, donde hoy se instalan las atracciones, bares, casetas, etc. Y en los terrenos inmediatos los ganados encontraban -que esta faceta hay que tratarla en pasado- pastos y abrevaderos suficientes.
Queda como recuerdo de los primitivos festejos de Guaditoca el que en la tarde del tercer día la Patrona de Guadalcanal recorre triunfalmente el recinto de la feria en solemne procesión formada por su Real e Ilustre Hermandad y presidida por la Corporación Municipal.