Llegan los primeros días de septiembre, y Guadalcanal –traje nuevo de cal rabiosamente blanca, aroma serrano de verano decadente- interrumpe su cotidiano quehacer y se congrega en El Coso para vivir los días jubilosos de su feria; feria, típicamente considerada, de escaso atisbo andalucista, pues aquí no existen mucho de los pormenores de montes abajo, pero –eso sí- capaz de hacer pasar días inolvidables a propios y extraños, como lo acredita la nombradía de que goza en estos contornos. Y es que, por un lado, este pueblo dispone de un escenario –El Coso-, con un telón de fondo –la Sierra del Agua-, que no se encuentra uno a la vuelta de cualquier paisaje; de otro, aquí hay, en casi todo, una singular manera de hacer. Tal vez por su enclave en zona de transición geográfica, tal vez por la amalgama birregional que de ello inexorablemente resulta, lo cierto es que Guadalcanal –nunca más exacto el eslogan turístico- es diferente.
La feria de Guadalcanal, como todas las ferias, nació -¿cuándo?- con el criterio mixto de religiosidad y mercadería que Domingo Manfredi ha señalado a propósito del origen de tales celebraciones. Así, pues, en torno al santuario de Nuestra Señora de Guaditoca, allá en la llamada Vega del Encinar, al norte del término de la villa y no lejos del confinamiento con el de Azuaga, tenían lugar durante los días de Pascua de Pentecostés la feria y fiestas en honor a la Patrona de Guadalcanal.
Allí, desde tiempo inmemorial, devotos y traficantes de todos los pueblos comarcanos, sobre todo de la vecina Extremadura, acudían anualmente a depositar sus ofrendas y peticiones a las plantas de la Virgen, a obtener las ganancias de las ventas o vendejas, o a adquirir una pareja de mulas, unas calzas de cuero o una bota del buen vino de estos pagos. A medida que la importancia y diversidad de las transacciones aumentaron en esta feria diéronse cita gentes de los más apartados puntos de Andalucía y Extremadura. Concretamente a la de 1781, según consta de un informe de la feria de dicho año que se archiva en el Municipal, afluyeron personas de ciento veinte villas o ciudades, desde Badajoz hasta Jerez de la Frontera y desde Villanueva del Fresno hasta Córdoba.
Los considerables beneficios que esta feria proporcionaba repercutían así en pro de la hermandad que desde antiguo allí estuvo radicada, como de los vecinos de Guadalcanal. De este modo, pues, los mayordomos, y más tarde los administradores del patronato que erigiera don Pedro de Ortega Freire (1605-1671), primer alférez mayor de la villa, podían cómodamente sufragar los gastos del espléndido culto que a la Virgen se tributaba, atendían y costeaban los reparos y la ornamentación de la fábrica del santuario, e incluso les permitía adquirir alhajas y prendas de vestir para adorno de la imagen. Y al propio tiempo, también a favor del pueblo, redundaban los ingresos venidos de la feria, pues que parte del volumen de tributos de los mercaderes se destinaba al pago de los impuestos que el común de vecinos estaba obligado a abonar al Fisco.